ComboBox のリスト項目は、単なる Object クラスです。つまり、リスト項目クラスを継承などしてデータを追加することはできません。適宜、ComboBox クラスにリストなどデータ構造を用意してデータを保存します。
データの準備ができたら、ComboBox のプロパティで DrawMode を OwnerDrawVariable に変更してやります。ここを変更すると、リスト項目の描画イベントをオーバーライドすることができます。DrawItem イベントに、イベントハンドラを追加し、描画手順を記述します。
具体的にはこのように描画をすべて記述することになります。
private void comboBox1_DrawItem(object sender, DrawItemEventArgs e)
{
e.DrawBackground();
if (e.Index < comboBox1.Items.Count)
{
e.Graphics.DrawString((string)comboBox1.Items[e.Index], e.Font, Brushes.Black, e.Bounds);
if (e.Index < modifiedMessages.Count() && modifiedMessages[e.Index])
{
Bitmap bmp = new Bitmap(Properties.Resources.checkMark);
int iconWidth = 16;
int iconHeight = 16;
e.Graphics.DrawImage(bmp, e.Bounds.Right - iconWidth, e.Bounds.Bottom - iconHeight, iconWidth, iconHeight);
}
}
e.DrawFocusRectangle();
}